此后由于朱高熾身體肥胖，不便隨軍作戰(zhàn)，因此朱棣將他留在后方，讓朱高熾監(jiān)國(guó)。他懷疑太子有什么不軌的行為，命令禮部侍郎胡濙暗中去監(jiān)視太子的行為，并叮囑他說(shuō)：“人們常說(shuō)太子失德，你可以到京師，多多觀察。要有什么不好的事情，趕緊來(lái)奏報(bào)。”朱棣對(duì)朱高熾已經(jīng)有傾向性意見(jiàn)，而胡濙被太子的老實(shí)折服了，“以皇太子誠(chéng)敬曉謹(jǐn)七事密奏之，自是上疑始釋”。

由于朱棣本人是一個(gè)受過(guò)鍛煉的指揮將領(lǐng)，他偏愛(ài)他的兩個(gè)較年幼和更好武的兒子朱高燧和朱高煦，并常常帶他們?nèi)⒓诱鲬?zhàn)，使其長(zhǎng)子接受一種不同類型的教育。這樣，朱高熾在早年把大部分時(shí)間用于儒術(shù)研究上，并接受他父親挑選的學(xué)者的指導(dǎo)。他們之中有楊士奇、楊榮、楊溥和黃淮等人，他們都培植了與他的友誼，并在他登基后擔(dān)任了重要的行政職務(wù)。

建文元年(1399年)至四年(1402年)，朱高熾逐漸直接介入地方政治，并且在必要時(shí)他不只會(huì)咬文嚼字。當(dāng)他父親率軍起事反對(duì)建文帝時(shí)，朱高熾和他的顧問(wèn)們負(fù)責(zé)朱棣的封地北京的事務(wù)。建文元年(1399年)十一月，他手下只有1萬(wàn)士兵，卻巧妙地組織了城防，并挫敗了李景隆的一次攻擊。

這一次他表現(xiàn)的責(zé)任感和正確的判斷力，有助于改變?nèi)藗儗?duì)他的看法，永樂(lè)二年(1404年)五月，他已成為皇帝的父親在大學(xué)士解縉、黃淮的極力要求下立他為皇太子。從此，朱高熾不管是住在南京，或是住在北京，在皇帝離開(kāi)時(shí)就擔(dān)任監(jiān)國(guó)。他在此職務(wù)上的表現(xiàn)贏得了他的老師們——大部分為翰林學(xué)士——的尊敬，并得到了寶貴的實(shí)際行政經(jīng)驗(yàn)。

可是在以后幾年中，他成了他幾個(gè)兄弟的支持者發(fā)動(dòng)的旨在反對(duì)他的陰謀的受害者。永樂(lè)十二年(1414年)九月，朱棣剛從征蒙之役返回北京，朱高煦誹謗他的兄長(zhǎng)未能為皇帝完成某些任務(wù)。朱棣申斥了朱高熾，并囚禁了他的兩名最親密的顧問(wèn)，即大學(xué)士楊溥和黃淮。朱高煦最后在永樂(lè)十五年(1417年)被放逐，作為一個(gè)直接威脅而被清除。最后，朱高熾對(duì)他并不懷恨在心;朱高熾登基后不久就增加了這個(gè)親王的俸祿，并授予他的幾個(gè)兒子爵位。不幸的是，朱高煦始終未認(rèn)錯(cuò)。