說(shuō)到蘇東坡的敵人，最難措辭的莫過(guò)于王安石了，然而事實(shí)上又絕對(duì)無(wú)法回避王安石，因?yàn)閮扇瞬坏謱賰蓚€(gè)政治營(yíng)壘，而且彼此之間還有糾纏不清的私人恩怨。

蘇東坡一入仕途就陷入了新舊黨爭(zhēng)，他的父親蘇洵和弟弟蘇轍、他敬愛(ài)的朝中元老、他的親朋好友，幾乎無(wú)一不是站在舊黨一邊的。

當(dāng)然，更重要的是蘇東坡本人的政治觀念與王安石的新法南轅北轍，他的學(xué)術(shù)思想也與新學(xué)格格不入，忠鯁讜直的他不可能違心地對(duì)方興未艾的新政沉默不言，他勢(shì)必要成為新黨的政敵，也勢(shì)必要與新黨黨魁王安石發(fā)生沖突。

嘉祐六年(1061年)，二十六歲的蘇東坡參加制舉，王安石以知制誥的身份出任考官。蘇東坡在制策中全面地提出了自己對(duì)朝政的看法，許多觀點(diǎn)正好與王安石兩年前向仁宗所上的萬(wàn)言書(shū)截然相反。眾考官都欣賞蘇東坡的“文義燦然”而置之于高第，王安石卻斥責(zé)蘇東坡之文“全類戰(zhàn)國(guó)文章”。王安石隨后還在任蘇東坡為福昌縣主簿的制文中說(shuō)：“夫士之強(qiáng)學(xué)贍辭，必知要然后不違于道。擇爾所聞，而守之以要，則將無(wú)施而不稱矣，可不勉哉！”雖是代朝廷立言，但也顯示了他本人對(duì)蘇東坡的不滿之意。

蘇洵與王安石素不相協(xié)，嘉祐年間蘇洵以文章名動(dòng)京師，王安石卻未有一言褒獎(jiǎng)。王安石的母親去世，朝中大臣紛紛前去吊唁，蘇洵獨(dú)不前往。蘇洵還寫了《辨奸論》暗刺王安石矯飾反常、不近人情的舉止，并預(yù)言他必將禍害天下。

七年以后，呂誨上疏彈劾王安石，說(shuō)他“大奸似忠，大詐似信”，“外示樸野，中藏巧詐”，并斷言：“誤天下蒼生者必是人也！”呂誨的話與《辨奸論》如出一轍，可見(jiàn)蘇洵事實(shí)上是代表舊黨發(fā)出了攻擊王安石的第一聲。

蘇東坡對(duì)其父寫《辨奸論》是不以為然的，認(rèn)為有些話說(shuō)得太過(guò)分。蘇東坡對(duì)王安石的文才也非常贊賞，曾稱道王安石所撰的《英宗實(shí)錄》為本朝史書(shū)中寫得最好的。

但是蘇東坡對(duì)王安石好為大言詭論的行為非常不滿，曾在祭劉敞的祭文中予以譏刺。王安石則把蘇東坡視為隱然的強(qiáng)敵，必欲把他驅(qū)逐出朝廷而后快。熙寧二年(1069年)，蘇東坡上疏論貢舉之法不當(dāng)輕改，神宗非常重視，當(dāng)天就予接見(jiàn)，然后又想讓蘇東坡修中書(shū)條例，王安石卻竭力阻攔，并力薦呂惠卿。

同年，蘇東坡為國(guó)子監(jiān)舉人考官，策題以歷史上君主獨(dú)斷或興或亡之事為問(wèn)，王安石大為不悅。神宗又想讓蘇東坡修起居注，王安石卻說(shuō)蘇東坡不是“可獎(jiǎng)之人”。

神宗說(shuō)蘇東坡文學(xué)出眾，為人亦平靜，司馬光、韓維等大臣都稱道之。王安石回答說(shuō)東坡是“邪險(xiǎn)之人”，還說(shuō)三年前蘇東坡遭父喪時(shí)，韓琦等贈(zèng)送賻金不受，卻利用運(yùn)喪的官船販賣蘇木入蜀，還說(shuō)此事是人所共知，所以蘇東坡雖有才智和名望，但只能當(dāng)個(gè)通判，不可大用。