當(dāng)杜月笙還是十五六歲的小混混的時(shí)候，幸運(yùn)地進(jìn)入了黃金榮的黃公館做事。在黃公館里待了一段時(shí)間后，杜月笙敏銳地發(fā)現(xiàn)，黃公館的主人雖是黃金榮，但有一個(gè)人卻是黃金榮最信任的智囊兼助手，黃金榮對(duì)她幾乎是言聽(tīng)計(jì)從，甚至還有點(diǎn)懼怕。

這個(gè)人就是黃金榮的夫人——林桂生，人稱(chēng)桂生姐。

來(lái)黃公館之前，杜月笙就聽(tīng)?zhēng)熓妩S振億提起過(guò)林桂生，知道她不是個(gè)平凡女人。如今通過(guò)自己的觀察，杜月笙更認(rèn)定眼光犀利、作風(fēng)好爽的林桂生乃女中豪杰。

杜月笙覺(jué)得，只要討得桂生姐的歡心，獲得她的信任和提攜，就一定有出頭之日。不過(guò)，照黃公館里的規(guī)矩：她平時(shí)很少在小伙計(jì)跟前露面，杜月笙也就幾乎找不到見(jiàn)著桂生姐的機(jī)會(huì)。

但是，也許上天注定杜月笙不是一個(gè)凡胎俗物，所以一次次的給他提供千載難逢的好機(jī)會(huì)。而聰明的杜月笙也從來(lái)不辜負(fù)上天的眷顧，一次次的緊緊抓住了機(jī)會(huì)。這次，依然如此。

話說(shuō)林桂生得了一場(chǎng)大病，而當(dāng)時(shí)流行一種迷信說(shuō)法：如果在病人床邊派些年輕力壯的小伙子守護(hù)，靠著他們頭上的三把火——也就是所謂的陽(yáng)氣足，可以鎮(zhèn)邪驅(qū)魔，有助人病人康復(fù)。

于是，杜月笙作為小伙子中的其中一員，就被安排到桂生姐病房里值班。但他與別人有所不同，別人只是把這當(dāng)成一個(gè)額外的任務(wù)，而他卻把這當(dāng)成一個(gè)上天賜予的機(jī)會(huì)。所以，別人僅僅是人在，但心不在，而杜月笙則不但牢牢守在床邊，而且全神貫注，耳到、眼到、手到、腳到、心到——但凡桂生姐一聲呻吟，或者一個(gè)眼神，他都心領(lǐng)神會(huì)，立刻奉上桂生姐想吃的、想喝的、想要的，但凡老板娘有什么差遣或需要，他總是竭盡全力、漂漂亮亮地去替她辦好。

這一切，林桂生都看在眼里，記在心里。

半個(gè)月后，林桂生的病漸漸痊愈，她把這歸于杜月笙的守護(hù)有功，在家人和朋友面前，時(shí)?？渖蟽删湔f(shuō)：“莫看杜月笙是個(gè)孤小人，無(wú)依無(wú)靠，他的額骨頭倒是蠻高，運(yùn)道邪氣好?！?/p>

當(dāng)時(shí)，人們的迷信觀念還很深厚，不論是江湖上的朋友，或是捕房里的人物，對(duì)于某一個(gè)人的運(yùn)道好不好，一向極為重視。某人運(yùn)道好了，吉星高照，他出馬建功的機(jī)會(huì)自然比較多，否則的話，如若印堂發(fā)黯，滿臉晦氣，老板或上司極可能將他冷藏一段時(shí)期，請(qǐng)他休息休息，以免他的壞運(yùn)道連累了大家。

杜月笙既然被認(rèn)為吉星高照，又深得老板娘的歡心，那在黃公館的地位必然是扶搖直上。再加上杜月笙膽識(shí)過(guò)人、行事機(jī)智，這才有了后來(lái)出頭的機(jī)會(huì)。