蔣介石和宋美齡結(jié)婚時(shí)已40歲，在此之前，曾有婚姻，生有一子蔣經(jīng)國(guó)。毛氏遵奉三從四德，對(duì)丈夫百依百順，對(duì)婆母孝敬可親，平時(shí)吃齋念佛，這對(duì)一個(gè)不離家鄉(xiāng)，不見世面的一般山區(qū)男青年來(lái)說(shuō)，不能不說(shuō)是一個(gè)理想的妻子。對(duì)蔣介石來(lái)說(shuō)則不是這樣，蔣某青春出洋留學(xué)，又參加反對(duì)滿清和北洋軍閥的斗爭(zhēng)常年在外，出沒(méi)于日本和上海游樂(lè)場(chǎng)所，傳統(tǒng)的觀念意識(shí)對(duì)他不再起什么約束作用。追求自由婚姻，反對(duì)封建禮教是當(dāng)時(shí)頗為時(shí)髦的口號(hào)。

毛福梅本來(lái)是靠包辦婚姻、父母做主才得以嫁給蔣介石的，現(xiàn)今蔣介石這樣的“革命人物”對(duì)此必有反意。在反對(duì)封建婚姻的時(shí)候，毛福梅成了犧牲品。蔣介石拋棄她，當(dāng)然有喜新厭舊的個(gè)人原因，可也是當(dāng)時(shí)青年背叛毫無(wú)生氣的時(shí)代所帶來(lái)的必然結(jié)果。

第二次是和姚怡誠(chéng)同居。蔣介石對(duì)年長(zhǎng)4歲的毛福梅不感興趣、又礙于寡母之命不得離婚，在遠(yuǎn)離家鄉(xiāng)和毛福梅的情況下，從1912年就起和姚女士同居。姚氏出身寒門，為謀生計(jì)，淪落煙花巷中，遇到蔣介石后兩人一見鐘情，很快結(jié)合。蔣介石此舉主要處于孤身在外生活上需要女人照料的考慮，也是在婚姻生活中尋找理想人選的一次嘗試。蔣、姚不可能白頭偕老，兩人間是有感情的，但姚氏的出身、經(jīng)歷和文化修養(yǎng)不可能成為蔣介石政治上的好幫手。

第三次是和陳潔如女士結(jié)婚。1921年間，孫中山的革命事業(yè)進(jìn)入一個(gè)新的階段，在廣州正式建立根據(jù)地，從事地下斗爭(zhēng)多年的革命黨人終于有了屬于自己的轄區(qū)。蔣介石也來(lái)到廣州，出任粵軍第二軍前敵總指揮，這和在租界里的地下活動(dòng)不同，現(xiàn)在有了公開身份，有了政權(quán)，官場(chǎng)活動(dòng)正規(guī)化、制度化，政務(wù)、外事、社交活動(dòng)大為增加，雖然對(duì)身邊的夫人要求更高了。毛福梅、姚怡誠(chéng)無(wú)法適應(yīng)，再遇母親已去世，蔣介石開始追求陳潔如。陳女士和姚女士經(jīng)歷類似，可比姚強(qiáng)得多，這位姑蘇美女社交方面頗有高招。后來(lái)蔣介石升為大本營(yíng)參課長(zhǎng)、黃埔軍校校長(zhǎng)、國(guó)民革命軍總司令，陪同出場(chǎng)的夫人是陳潔如女士。

當(dāng)蔣介石官至總司令，國(guó)民黨的最高領(lǐng)導(dǎo)權(quán)唾手可得時(shí)，他明顯感到陳女士的缺陷。特別是和宋美齡相識(shí)后，宋、陳加以比較，宋美齡在社會(huì)風(fēng)度、文化素質(zhì)、對(duì)西方的了解和對(duì)官場(chǎng)的精通方面，遠(yuǎn)遠(yuǎn)超過(guò)了陳潔如，蔣介石棄陳娶宋勢(shì)在必行。

毛福梅、姚怡誠(chéng)、陳潔如的婚姻悲劇，之所以產(chǎn)生固然有特殊的時(shí)代背景，西風(fēng)日漸，引進(jìn)不久的“自由戀愛、自主婚姻”成為年輕人向往的目標(biāo)。當(dāng)然不能排除作為三位女性丈夫的蔣介石，帶有很大的享樂(lè)、不嚴(yán)肅的成分。對(duì)蔣介石來(lái)說(shuō)，更是把夫人當(dāng)成是否有助于政治上發(fā)展的工具，當(dāng)他在仕途上不斷上升時(shí)，夫人也在更新?lián)Q代，提高檔次。到蔣某發(fā)動(dòng)四一二政變，建立蔣家王朝后，也找到了宋美齡那樣適應(yīng)他的地位，也幫助他立身的夫人，也就從此從宋而終。

蔣介石對(duì)前三位妻子，除感情之外，物質(zhì)生活盡可能予以滿足。毛女士一直在蔣家生活，最后死于日本侵略者的轟炸。姚女士跟隨國(guó)民黨當(dāng)局到過(guò)蘇州、重慶、臺(tái)灣新竹等地，最后由蔣介石養(yǎng)老送終。陳女士和蔣介石分手后，即去美國(guó)留學(xué)，獲哥倫比亞大學(xué)博士學(xué)位，最后寓居香港至病故。對(duì)毛、姚、陳三女士來(lái)說(shuō)，物質(zhì)、經(jīng)濟(jì)上固然需要，可最需要的是感情上的體貼，蔣介石是有愧于她們的。

宋美齡雖說(shuō)是留學(xué)歸國(guó)的新女性，但對(duì)“妻”、“妾”名分十分敏感。在后來(lái)蔣介石修家譜時(shí)，按她的布置，家譜中肯定了宋美齡在蔣家正媒正娶正室的地位，并把蔣經(jīng)國(guó)、蔣緯國(guó)兄弟倆人也歸到宋的名下。

宋美齡對(duì)蔣介石有個(gè)認(rèn)識(shí)過(guò)程。兩人相識(shí)于蔣介石和陳潔如新婚后不久，此時(shí)蔣氏的履歷是這樣的：1908年在日本士官學(xué)校預(yù)科振武學(xué)校學(xué)習(xí)時(shí)，結(jié)識(shí)陳其美，參加同盟會(huì)，次年晉見孫中山，開始奔走于孫中山的鞍前馬后。辛亥革命時(shí)任滬軍第五團(tuán)團(tuán)長(zhǎng)?！岸胃锩睍r(shí)任過(guò)短期、名不副實(shí)的滬寧討袁軍第一路軍總司令等職。1918年作粵軍總司令部作戰(zhàn)主任。1921年圣誕節(jié)在宋子文舉辦的晚會(huì)上，宋美齡首次見到蔣介石是粵軍第二路軍總指揮。當(dāng)時(shí)的蔣介石僅為國(guó)民黨內(nèi)的二三流人物，這樣的經(jīng)歷和職務(wù)，不會(huì)使宋美齡動(dòng)心。

1922年6月16日，陳炯明叛亂，孫中山的一批軍事助手被陳拉走，蔣介石在孫先生身邊日顯重要。1923年8月間，以北伐大本營(yíng)參課長(zhǎng)的名義，受孫中山的委托去蘇聯(lián)考察軍事。1924年1月起負(fù)責(zé)黃埔軍校。1926年6月出任國(guó)民革命軍總司令、北伐軍總司令。最為關(guān)鍵的是，孫中山的四大助手，原來(lái)有望問(wèn)鼎國(guó)民黨最高權(quán)力的廖仲愷、汪精衛(wèi)、胡漢民和蔣介石，現(xiàn)因廖仲愷被害、汪和胡遠(yuǎn)走他鄉(xiāng)，蔣介石無(wú)論是在實(shí)力上還是在形勢(shì)上都已成必然上臺(tái)之勢(shì)，宋美齡對(duì)此不會(huì)視而不見。

蔣介石對(duì)宋美齡是一見傾心，他剛和陳潔如新婚，馬上開始了“長(zhǎng)線的求婚戰(zhàn)略”，向宋女士發(fā)動(dòng)感情攻勢(shì)。當(dāng)時(shí)他就找到孫中山說(shuō)：“請(qǐng)問(wèn)先生，宋小姐能受勸說(shuō)同意與我結(jié)婚嗎？”孫中山和宋慶齡的態(tài)度相同，宋慶齡曾對(duì)孫中山說(shuō)：“寧可讓小妹死了，也不嫁那個(gè)自稱沒(méi)有妻室的人?！笨磥?lái)宋慶齡對(duì)蔣介石的真面目早就有察覺。

與蔣介石一起生活過(guò)的4位女性中，獲得過(guò)蔣介石的真情的，只有宋美齡。自結(jié)識(shí)至結(jié)婚的6年間，蔣介石不少時(shí)間在廣州、寧波，同遠(yuǎn)在上海的宋美齡書信來(lái)往較多，一邊向宋美齡傾訴真情，一邊和陳潔如周旋。