濟(jì)南戰(zhàn)役期間，杜聿明接到蔣介石從南京打來(lái)的電話時(shí)，畢恭畢敬地立正站好，連連回答：“是！是！按校長(zhǎng)指示辦?！币慌缘膮⒅\官提醒他：“此時(shí)援救濟(jì)南，對(duì)王耀武而言是遠(yuǎn)水解不了近渴，對(duì)我部而言則是鉆進(jìn)共軍的口袋陣”，又說(shuō)：“如果前線與南京的電話專線斷了，國(guó)軍才可能打勝仗?！倍彭裁鲊?yán)肅而無(wú)奈地說(shuō)：“校長(zhǎng)的命令還得聽?！倍彭裁鳎峙率鞘Y校長(zhǎng)最聽話的學(xué)生。因?yàn)槁犜挘麅纱伟褔?guó)軍主力帶入絕境。

1924年初春，不滿20歲的杜聿明來(lái)到北京，報(bào)考北京大學(xué)。偶然在《新青年》雜志上看到黃埔軍校招生的廣告，便毅然選擇投考黃埔軍校。在校期間，杜聿明對(duì)學(xué)習(xí)從不馬虎，軍校設(shè)置的步、炮、工兵等軍事課程、戰(zhàn)術(shù)戰(zhàn)法和隊(duì)列操練的演示、模擬等，他都是全身心地投入。杜聿明還參加了討平廣州反動(dòng)商團(tuán)的戰(zhàn)斗，這是他第一次經(jīng)歷真刀真槍的沙場(chǎng)沖殺。

杜聿明之后的軍事生涯頗為順利。1939年11月任第5軍軍長(zhǎng)，率部參加桂南會(huì)戰(zhàn)，指揮桂南昆侖關(guān)對(duì)日作戰(zhàn)，重創(chuàng)號(hào)稱“鋼軍”的日軍第五師團(tuán)。1942年3月，杜聿明被欽點(diǎn)為中國(guó)遠(yuǎn)征軍第1路副司令長(zhǎng)官兼第5軍軍長(zhǎng)，率部參加滇緬對(duì)日作戰(zhàn)。遠(yuǎn)征軍入緬作戰(zhàn)，遭遇失敗。美國(guó)人史迪威逃往印度，并電令部隊(duì)全部向溫藻撤退進(jìn)入印度。蔣介石則命令部隊(duì)向密支那、片馬轉(zhuǎn)進(jìn)撤退回國(guó)。兩個(gè)完全相左的命令，讓杜聿明陷入到痛苦的抉擇中。遠(yuǎn)征軍出發(fā)時(shí)，杜聿明就自己“歸史迪威將軍指揮”這個(gè)問題親自問過蔣介石：“如果史迪威的命令不符合您的決策時(shí)，應(yīng)如何辦？”蔣介石說(shuō)：“你打電報(bào)向我請(qǐng)示再說(shuō)。”杜決心按照蔣介石的命令執(zhí)行，向國(guó)境撤退。這就是黃埔生，當(dāng)時(shí)非黃埔生的孫立人則率新38師向西撤退到印度，后編為駐印軍。第五軍翻越野人山回國(guó)，吃了大虧。進(jìn)山時(shí)，全軍的重武器被全部炸掉。不僅如此，野人山人跡罕至、給養(yǎng)困難，在崇山峻嶺中，第五軍將士遭遇了成群的蚊子和螞蟥。沿途官兵死亡相繼，尸骨暴野，慘絕人寰。

杜聿明第五軍殘部回國(guó)后，一再向蔣介石檢討說(shuō)：“學(xué)生指揮無(wú)能，請(qǐng)校長(zhǎng)處分?！钡Y介石因其聽話，不僅沒有處分，反而擢升杜為第五集團(tuán)軍總司令兼昆明防守總司令。聽話就不用擔(dān)責(zé)任，這是蔣介石給杜聿明的“承諾”。1948年6月，蔣介石任命杜聿明為徐州“剿總”副總司令兼第二兵團(tuán)司令官。上任不久，杜奉蔣介石命令指揮第二、第十六、第十三兵團(tuán)去增援濟(jì)南。杜聿明明知解放軍是“圍點(diǎn)打援”，但不敢違抗“校長(zhǎng)手諭”。途中，獲悉濟(jì)南淪陷，王耀武被俘，杜才急忙命令部隊(duì)停止前進(jìn)。

淮海戰(zhàn)役時(shí)，黃百韜兵團(tuán)被殲滅。當(dāng)時(shí)，杜聿明所部幾次與解放軍作戰(zhàn)，均不利，士氣低落，已經(jīng)喪失了與解放軍野戰(zhàn)決勝的能力。杜聿明向蔣介石提出“打則不走，走則不打”的作戰(zhàn)原則。也就是如果與解放軍決戰(zhàn)，就在徐州打，如果要放棄徐州，戰(zhàn)略撤退，那就趕緊走，不要與共軍接戰(zhàn)。當(dāng)時(shí)，蔣介石滿口答應(yīng)。不料，當(dāng)杜聿明各兵團(tuán)按計(jì)劃向永城方向撤退時(shí)，忽然接到蔣介石空投的親筆信，令杜停止向永城前進(jìn)，轉(zhuǎn)向濉溪口攻擊前進(jìn)，協(xié)同蚌埠北進(jìn)李延年兵團(tuán)，解黃維兵團(tuán)之圍。杜感到蔣的命令將導(dǎo)致全軍覆沒，又不敢不聽校長(zhǎng)的話。結(jié)果被解放軍包圍。

當(dāng)解放軍向被圍困在陳官莊一帶的國(guó)民黨軍發(fā)動(dòng)全面進(jìn)攻時(shí)，杜聿明萬(wàn)念俱灰，沉痛地說(shuō)：“今天做恐怕晚了，既違命令，又不能全師，有何面目見老頭子！”在全軍潰敗之際，杜聿明給蔣發(fā)了最后一個(gè)電報(bào)，說(shuō)：“各部隊(duì)已混亂，無(wú)法維持到明天，只有當(dāng)晚分頭突圍。”最終，這個(gè)聽話的學(xué)生，當(dāng)了共產(chǎn)黨的俘虜。