一九四九年，杜月笙離開上海到香港，就是不跟蔣介石去臺(tái)灣，有幾個(gè)關(guān)鍵的原因。

第一、“紅帖子”不見(jiàn)了

杜月笙的長(zhǎng)孫杜順安說(shuō)，蔣介石早年尚未發(fā)跡時(shí)，曾經(jīng)到上海由旁人引薦見(jiàn)過(guò)杜月笙，并且遞過(guò)“紅帖子”?！斑f紅帖子”就是投門生帖子，要在幫內(nèi)施行擺香堂的儀式。蔣介石曾經(jīng)拜在杜月笙門下，成為其門生。論年紀(jì)，蔣介石還大杜月笙一歲，但杜月笙早在二十三歲就已經(jīng)是青幫重要頭領(lǐng)。

杜順安的父親，即杜月笙的長(zhǎng)子杜維藩曾親口跟他說(shuō)：“我們家有蔣介石的紅帖子?！彼^“紅帖子”，就是一張上面寫著投入門生的姓名、父母親的名字和本人生辰八字的紅紙，帖子上并以毛筆正楷工整寫著：“弟子某某某認(rèn)某某人為師”。父親告訴杜順安，蔣介石遞的“紅帖子”上，名字清清楚楚寫著“蔣志清”三個(gè)字，蔣志清是蔣介石上學(xué)以后用的名字。

抗戰(zhàn)時(shí)，杜月笙離開上海，把這紙蔣介石以蔣志清之名寫的“紅帖子”留在家里的一個(gè)保險(xiǎn)箱里，由一位賬房負(fù)責(zé)保管。等到抗戰(zhàn)勝利回上海打開一看，才發(fā)覺(jué)什么都沒(méi)有短少，唯獨(dú)那張“紅帖子”不見(jiàn)了，這件事確實(shí)離奇詭異。

杜順安推測(cè)，帖子應(yīng)該是蔣介石派人拿走的，他說(shuō)：“本來(lái)，我祖父的意思是想藉一個(gè)適當(dāng)?shù)臅r(shí)機(jī)，把這份蔣志清過(guò)去遞給他的‘紅帖子’，原封不動(dòng)歸還給蔣先生的，誰(shuí)料到竟會(huì)不翼而飛呢？”

杜月笙不去臺(tái)灣的第二個(gè)原因，是和復(fù)員后的一些事情有關(guān)。

勝利后，他滿心以為即使不能當(dāng)上市長(zhǎng)，至少也可當(dāng)個(gè)議長(zhǎng)吧，結(jié)果沒(méi)想到什么官銜也沒(méi)有，到頭來(lái)成了一場(chǎng)空。

杜順安說(shuō)：“祖父心里很清楚，自己胸?zé)o點(diǎn)墨，大字不識(shí)幾個(gè)，蔣介石怎么可能要他當(dāng)議長(zhǎng)、市長(zhǎng)。蔣介石要他做國(guó)大代表，祖父也覺(jué)得自己不識(shí)字，不宜當(dāng)國(guó)大代表，要我母親當(dāng)國(guó)大代表，母親不愿意做官，最后祖父只好要萬(wàn)墨林擔(dān)任國(guó)大代表?！?/p>

上海打老虎是祖父對(duì)蔣介石失望的另一個(gè)導(dǎo)火線。

蔣經(jīng)國(guó)上海打老虎時(shí)抓了杜月笙的三子杜維屏，雖然有許多人在杜月笙面前獻(xiàn)策，也有不少人自告奮勇，自稱我認(rèn)識(shí)誰(shuí)誰(shuí)誰(shuí)，打一通電話，就釋放了，但杜月笙心里很清楚這來(lái)龍去脈，堅(jiān)信杜維屏沒(méi)有犯錯(cuò)。杜月笙起先一句話都不吭，最后在議論紛紛之下開口了，他說(shuō)，關(guān)于杜維屏的事，誰(shuí)都不許講一句話，不準(zhǔn)任何人去講情，靜待蔣經(jīng)國(guó)的調(diào)查。結(jié)果，關(guān)了三天，杜維屏被無(wú)罪開釋。杜順安說(shuō)，這也是父親親口告訴他的。

還有一說(shuō)，說(shuō)杜月笙因?yàn)轼f片癮頭很重，所以國(guó)民黨當(dāng)局不讓他去臺(tái)灣，“這是不準(zhǔn)確的講法?！倍彭槹舱f(shuō)，“祖父雖然抽大煙，但是他是可抽可不抽，不是非抽不可，因?yàn)樗麤](méi)抽上癮。倒是我第五個(gè)祖母孟小冬，抽鴉片抽得厲害，她上了癮，她到臺(tái)灣之后，鴉片照抽不誤，私底下抽，國(guó)民黨當(dāng)局睜一只眼閉一只眼?！?/p>

“因此，總的說(shuō)來(lái)，祖父不愿意去臺(tái)灣，就是三件事。其一是‘紅帖子’不見(jiàn)了，祖父不開心，心想你蔣介石當(dāng)了總統(tǒng)了，在禮貌上我本來(lái)就是要還你的，但是為什么別的東西不丟，偏偏這張‘紅帖子’不見(jiàn)了？啟人疑竇。其二，是蔣經(jīng)國(guó)把我三叔叔杜維屏關(guān)進(jìn)去了，讓我祖父非常生氣。其三，就是為了上海市長(zhǎng)、議長(zhǎng)的事情。蔣先生連薦舉議長(zhǎng)、市長(zhǎng)表面上的客氣都沒(méi)有。你蔣先生總要來(lái)跟祖父客氣一下吧，過(guò)來(lái)邀請(qǐng)我杜某人，好歹表面上做個(gè)樣子，給祖父一個(gè)面子也行，可是竟然連請(qǐng)都沒(méi)有來(lái)請(qǐng)過(guò)，連面子上最容易的動(dòng)作都不作，這擺明了是昭告天下，新政府不需要杜月笙這種本地勢(shì)力介入，非但如此，新政府還怕我們興風(fēng)作浪，要想鏟除我們這批人?！倍彭槹舱f(shuō)：“所以祖父有這么一句話：我們是夜壺，蔣介石把我們用完了，眼看沒(méi)有利用價(jià)值了，就往旁邊一甩，再也用不著你們這些夜壺了。”

不過(guò)，杜月笙在過(guò)世之前交代他的兩個(gè)太太和杜維藩等，待他過(guò)世之后，就去臺(tái)灣，因?yàn)樗谂_(tái)灣還有一些人脈關(guān)系可以幫忙，而且臺(tái)灣也比香港安全。因之，杜月笙過(guò)世之后，杜家就舉家搬到臺(tái)灣去了。

杜順安說(shuō)，在臺(tái)灣，某日，他們?nèi)ヅ_(tái)北市長(zhǎng)安東路一家廣東燒臘餐廳吃飯，剛好蔣經(jīng)國(guó)也在那家餐廳里用膳，蔣經(jīng)國(guó)馬上走了過(guò)來(lái)，和杜維藩握手致意，并坐在他身邊以上海話說(shuō)：“上海的事情，我感到抱歉！”蔣經(jīng)國(guó)這句抱歉，一筆勾銷了過(guò)往仇隙，過(guò)去的恩恩怨怨，俱往矣！