建文元年，國(guó)家部隊(duì)征討燕王朱棣的第一次戰(zhàn)役中，平安就參加了，身份是列將。等到李景隆當(dāng)上部隊(duì)領(lǐng)導(dǎo)時(shí)，平安已經(jīng)是部隊(duì)先鋒了。朱棣在白溝河邊準(zhǔn)備渡河時(shí)，平安突然出現(xiàn)，讓朱棣大吃一驚。朱棣當(dāng)時(shí)就意識(shí)到平安這個(gè)人的危險(xiǎn)性，他說：“平安這個(gè)人，往年曾經(jīng)隨我出塞外征戰(zhàn)，了解我用兵策略，必須先擊破他?！?/p>

可任憑朱棣如何酣戰(zhàn)，依舊不能戰(zhàn)勝平安軍團(tuán)。甚至最嚴(yán)重的時(shí)候，只剩下三個(gè)人相隨，倉(cāng)皇逃竄才躲過平安的圍剿。第二天再戰(zhàn)時(shí)，朱棣親臨一線，拼死力戰(zhàn)，結(jié)果戰(zhàn)馬疲憊，寶劍折斷，眼看就要落入敵人手中，幸好朱高煦及時(shí)趕到，才再次救了朱棣的命。朱棣也是一員猛將，卻三番五次差點(diǎn)被平安要了性命，心里怎能不恨？

后來盛庸代替李景隆做了領(lǐng)導(dǎo)，平安憑借英勇頑強(qiáng)，一次次與盛庸聯(lián)手，多次擊敗朱棣的進(jìn)攻。滹沱河大戰(zhàn)中，平安曾經(jīng)在陣中筑起一個(gè)高大的木樓，親自站上去指揮，命令弓箭手射擊燕王軍隊(duì)，燕王軍死傷無數(shù)。在這場(chǎng)戰(zhàn)役中，朱棣的燕王大旗上，箭頭破洞多如牛毛，朱棣曾專門將這面旗送到北平，交給朱高熾，讓他放在戰(zhàn)爭(zhēng)陳列室內(nèi)，以警示后來人記住戰(zhàn)爭(zhēng)的殘酷。直到朱棣奪取了帝王寶座，他欣賞平安作戰(zhàn)英勇，就委派他擔(dān)任了北平都指揮使。

繼續(xù)使用平安，并不表示朱棣原諒了平安。任命他擔(dān)任官職，是出于國(guó)家利益。但心底里，朱棣是非常惱恨平安的。諸多原因促成，所以在永樂七年三月朱棣到北京辦公后，看到奏折上平安這個(gè)名字時(shí)，才會(huì)發(fā)出 “平保兒尚在耶？”的疑問。平安聽說朱棣這樣的問話后，自知死期將至，聯(lián)想起自己以前的所作所為，難免會(huì)讓朱棣記恨在心。為了保存面子，不再受辱，平安在家中自殺身亡。平安死后，朱棣將他的職務(wù)傳給了他的兒子。這就是帝王，他不想落下濫殺的名聲。