關(guān)于曹操與劉備相識的時間，大部分史書提到的都是在殺呂布之前，在更早幾年的郯城之戰(zhàn)二人曾有過交手，但未必見過面。在《三國演義》里，劉備因為黃巾起義興義兵與曹操見過面，后來在十八路諸侯討董卓時再見。其實這些都不是他們認識和打交道的準(zhǔn)確時間。關(guān)于他們最早相識的記載是在王粲所著《漢末英雄記》一書里，共有兩條。

其一：靈帝末年，備嘗在京師，復(fù)與曹公俱還沛國，募召合眾。會靈帝崩，天下大亂，備亦起軍，從討董卓。

其二：操與劉備密言，備泄之于袁紹，紹知操有圖已之意。操自咋其舌流血，以失言戒后世。

以上這兩則關(guān)于劉備與曹操早年交往的佚事僅見于《漢末英雄記》一書，因而顯得很珍貴。盡管有人懷疑其真實性，主要針對的是劉備在董卓之亂前后是否已經(jīng)與曹操相識。但作為曹操手下的近臣，王粲不大可能無中生有。王粲寫曹操有一般史家不具備的優(yōu)勢，他與曹操朝夕相處，很多材料來自于曹操本人，因而這兩則記錄應(yīng)該是真實的。

從劉備、曹操早年行跡來看，說他們很早便認識是有可能的。曹操二十歲以前在家鄉(xiāng)沛國譙縣生活，后入洛陽太學(xué)學(xué)習(xí)，二十歲參加工作，先后擔(dān)任洛陽北部尉、頓丘令、議郎、騎都尉、濟南國相、典軍校尉等職，行跡是很清楚的。劉備早年的事跡不如曹操那么清晰，但基本情況也是可查的。

劉備生于漢桓帝延熹四年（161年），小曹操五歲。他的祖籍是幽州刺史部涿郡涿縣（今河北涿州市）。根據(jù)《三國志》、《華陽國志》等書的記載，劉備是西漢景帝的兒子中山靖王劉勝的后代，他的祖父親叫劉雄，當(dāng)過兗州刺史部東郡轄下范縣的縣令，他的父親叫劉弘，“仕州郡”，大概在本地當(dāng)基層公務(wù)員。劉備很小的時候父親劉弘就死了，家道比較衰落，他的母親以“販履織席為業(yè)”，成為手工業(yè)者兼小商販，在那個輕商的時代他們一家社會地位相對較低。

但是劉備有個好母親，她對兒子的教育抓得很緊，十五歲那年母親讓劉備外出求學(xué)，與同宗的劉德然、遼西的公孫瓚共同拜涿州本地人盧植為師，盧植是漢末名將，擔(dān)任過九江郡太守，也是大學(xué)者。劉備師出名門，不僅增添了身價，而且結(jié)識了公孫瓚等同學(xué)，有了這些社會資源劉備日后才有了更大的發(fā)展空間。從盧植那里結(jié)業(yè)后，劉備開始“交結(jié)豪俠”，他很有個人魅力，也很講義氣，又是盧大師的學(xué)生，因而“年少爭附之”，這其中就包括河?xùn)|郡解縣人關(guān)羽和涿郡本地人張飛。

轉(zhuǎn)眼到了漢靈帝中平元年（184年），這一年劉備二十三歲，他的人生出現(xiàn)了重要轉(zhuǎn)折，這一年爆發(fā)了黃巾起義，劉備的家鄉(xiāng)涿郡是重點地區(qū)之一，朝廷缺乏必要準(zhǔn)備，倉促之間組織幾支軍隊鎮(zhèn)壓黃巾軍，這些軍隊分別由皇甫嵩、朱俊等人率領(lǐng)，劉備的老師盧植在擔(dān)任九江郡太守期間曾經(jīng)有過鎮(zhèn)壓民變的經(jīng)驗，被朝廷任命為左中郎將，負責(zé)冀州、幽州方面的軍務(wù)。

劉備率關(guān)羽、張飛等人跑去找盧老師效力，被盧植編入一個叫鄒靖的校尉手下，校尉是高級軍官，大約相當(dāng)于現(xiàn)在的師長，劉備等人軍職不詳，可能不是太高。在鎮(zhèn)壓黃巾軍的過程中劉備立了功，被朝廷任命為中山國安喜縣尉，這個職務(wù)低于縣長或縣令，大約相當(dāng)于副縣級的公安局長，別看它品秩不高，但很能鍛煉人，曹操、孫堅、孫權(quán)都干過。

按照《三國志》的說法，劉備在這個職務(wù)上干得不順利，后來發(fā)生了“鞭打督郵”事件，他把上級派來的檢查組組長給打了，劉備只得棄官而逃。這個時候正趕上何進、袁紹四處募兵，一些投機分子都往洛陽跑，根據(jù)《三國志》的記載，劉備帶著關(guān)羽、張飛等人來到了洛陽，被何進編入一個叫毌丘毅的人手下?！稘h末英雄記》里關(guān)于劉備與曹操在洛陽相識的經(jīng)歷，大約就發(fā)生在這個時候。

但是，《三國志》和《漢末英雄記》的記載有些出入。根據(jù)《三國志》記載，何進派毌丘毅到揚州刺史部的丹陽郡募兵，劉備等人一同前往，走到下邳國時，遇上黃巾軍，在作戰(zhàn)中劉備又立了功，被任命為下密縣丞，相當(dāng)于副縣長，又改任高唐縣尉，后來升任高唐縣長。下密縣和高唐縣都在山東境內(nèi)，劉備既沒有再去丹陽郡，也沒有回到洛陽，而是直接去山東任職了。但據(jù)王粲的說法，劉備是跟曹操一塊離開洛陽的，到沛國“募召合眾”，曹操離開洛陽發(fā)生在袁紹棄官遠走冀州的同時，如果曹操逃出洛陽的時候帶著劉備、關(guān)羽、張飛等人，就與《三國志》的說法相矛盾了。

考察曹操的行蹤，他逃出洛陽比袁紹還狼狽，根據(jù)《三國志》卞皇后的傳記記載，他甚至來不及通知家里人一聲，夫人卞氏及在洛陽的家人都驚恐不已；據(jù)《魏書》、《世語》和《雜記》三本書的記載，曹操逃亡路過成皋縣的時候到過老朋友呂伯奢的家，殺了呂家的人；據(jù)《世語》記載，曹操逃到中牟縣時被人認出來是通緝犯，結(jié)果被抓了起來，幸虧縣里的功曹申明大義，認為“世方亂，不宜拘天下雄俊”，勸縣令把曹操放了。以上種種記載表明，曹操是只身逃亡的，尤其是關(guān)于呂家血案的不同版本也說明，曹操當(dāng)時身邊沒有其他人，否則也不會給后世留下那么多爭議了。

劉備沒有再回洛陽，曹操逃亡時他不在。同時，各種史料都記載曹操逃亡沒帶其他人，顯然《漢末英雄記》里的那要記載不真實?！稘h末英雄記》雖然不是正史，但也不是傳奇小說，它里面記載的大多數(shù)史實都是有根據(jù)的，因為王粲是那段歷史的親身經(jīng)歷者，《漢末英雄記》可以視為“口述歷史”。尤其是記錄曹操的內(nèi)容，王粲更不會胡編亂造，關(guān)于劉備跟隨曹操一塊去沛國募兵這條記載如何理解呢？

其實，詳細考察一下曹操出逃前后的歷史可以看出，這一記載應(yīng)該也是真實的，只是它的時間不在曹操出逃時，而是更早一些，在何進被殺之前。何進被殺前曹操的職務(wù)是典軍校尉，這是著名的“西園八校尉”之一，這是一支新軍，正在建設(shè)之中，曹操擔(dān)任這個職務(wù)首要問題就是募兵，有了兵源后進行編練。同時，袁紹給何進出主意引外兵入京，何進除召董卓等人來洛陽外，還派不少人出去募兵，像張遼、鮑信、張邈、王匡、毌丘毅就是這時候派到各地的。過去一直沒有注意被派下去募兵的人里還有曹操，如果分析《漢末英雄記》里的這條記載，可以確定其實曹操也參加了募兵，募兵的地點是他的老家沛國，在這次募兵中劉備、關(guān)羽、張飛等人也參加了。

這是劉備與曹操最早的合作，這時候曹操大概三十四五歲，劉備大概三十歲左右。但是這次合作時間不長，曹操的募兵可能進行得不順利，也有可能洛陽局勢很快發(fā)生了變化，曹操又回到了洛陽，總之這次沒有募到太多的人馬，劉備等人轉(zhuǎn)而被何進派到毌丘毅那里去丹陽郡募兵了。

《漢末英雄記》里的后一條記載，看著像是發(fā)生在官渡之戰(zhàn)前，因為那時候劉備正周旋在曹操與袁紹之間，但仔細分析又不像，如果曹操對劉備的“密言”發(fā)生在“青梅煮酒論英雄”的許昌，他泄露給袁紹就應(yīng)該是與曹操決裂改投袁紹之后，但這個時候已經(jīng)不存在“紹知操有圖已之意”了，因為這時袁、曹對決已經(jīng)開始，這件事天下人都已經(jīng)知道了，不用劉備再去告密。

如果不是這時，劉備能周旋與曹操、袁紹之間的，也唯有董卓之亂前在洛陽時，也就是劉備隨曹操到沛國募兵前后，這個時候袁紹權(quán)勢很大，曹操等人事實上都在聽從袁紹的調(diào)遣，但曹操又極看不上袁紹的為人，不止一次表達過對袁紹的輕視，也許跟劉備聊起過什么，而劉備轉(zhuǎn)眼報告給了袁紹，曹操很后悔，不惜咬爛舌頭作為“失言之戒”。如果是這樣的話，說明劉備在洛陽那段時間雖然地位并不太高，但卻比較活躍，能跟袁紹、曹操這樣的重量級人物經(jīng)常來往，并且與曹操的關(guān)系挺密切，曹操可以把一些知心話給他說。

以后，曹操在陳留郡的已吾起兵，參加了酸棗會盟，一步步壯大實力，當(dāng)上了兗州牧，成為一路諸侯。劉備等人在高唐縣也沒有干太多時間，老同學(xué)公孫瓚在幽州事業(yè)越來越發(fā)達，劉備轉(zhuǎn)投公孫瓚，被公孫瓚任命為平原國相，相當(dāng)于郡太守。兗州牧曹操跟徐州牧陶謙爆發(fā)了戰(zhàn)爭，曹操三征徐州，而陶謙是公孫瓚的盟友，公孫瓚派劉備等人援助陶謙，在郯城保衛(wèi)戰(zhàn)中劉備與曹操直接在戰(zhàn)場上相見，昔日的戰(zhàn)友成為今天的敵人。

陶謙死后劉備接掌了徐州，還沒等曹操與他刀兵相見，劉備自己這邊出了事，四處游蕩的呂布被曹操打得無路可走，到徐州來投劉備，劉備缺乏警惕性收留了呂布，結(jié)果呂布與袁術(shù)串通趁劉備與袁術(shù)交戰(zhàn)之機背后下手，把劉備趕出了徐州，盡管后來雙方達成了諒解，但劉備與呂布的矛盾依然很深，官渡之戰(zhàn)前，曹操下決心解決呂布，劉備投靠了曹操，被曹操任命為豫州牧、左將軍，這是他們第二次合作。

盡管曹操手下不少人勸他殺掉劉備，以免后患，但曹操始終沒有動手。劉備在曹操那里一直心存不安，加上他暗中參與了董承謀反事件，干脆一走了之，不久與曹操翻臉，之后轉(zhuǎn)投袁紹。官渡之戰(zhàn)后，劉備又轉(zhuǎn)投了劉表，后來發(fā)生了赤壁之戰(zhàn)，劉備聯(lián)合孫權(quán)打敗了曹操，扳回了關(guān)鍵的一局。

縱觀赤壁之戰(zhàn)前，劉備與曹操有過合作也有過斗爭，他們之間多次發(fā)生正面沖突，總是以劉備的失敗而告終，劉備還沒有實力與曹操過招，他甚至一聽說曹操親自來討伐他就不戰(zhàn)而逃。但是曹操對劉備評價頗高，認為他是一個英雄。

曹操這樣的評價來自于他對劉備身上鍥而不舍頑強精神的贊賞，劉備出身低下，靠著自己的奮斗一步步走來，真正應(yīng)著那句話：“不放棄，不拋棄?！眲涠啻蜗萑腚U境和低谷，但最后都挺了過來，這種品質(zhì)是曹操最欣賞的。曹操自己的經(jīng)歷也跟劉備差不多，完全靠自己的努力和拼搏，但又不斷遇到挫折和失敗。由于雙方類似的經(jīng)歷和性格中某方面的共同之處，曹操對劉備有“惺惺相惜”之感。

赤壁之戰(zhàn)給了劉備以自信，原來無比強大的曹操也是可以戰(zhàn)勝的。赤壁之戰(zhàn)后，曹操的事業(yè)有點走下坡路，而劉備則迅速崛起，兩股勢頭不同的力量終于爆發(fā)了一次對決，這就是漢中之戰(zhàn)。此戰(zhàn)由劉備和曹操親自指揮，曹操這時已經(jīng)六十多歲了，進入了“烈士暮年”，而劉備還不到六十歲。劉備傾其所有務(wù)求打贏這場戰(zhàn)爭，整個益州都被動員起來了，結(jié)果劉備勝出，曹操的勢力退出了漢中，劉備自稱漢中王。

曹操六十六歲時死了，劉備比曹操多活了三年。他們一生的經(jīng)歷有許多不同，他們的性格也有很大差異，但他們活躍在同一段歷史舞臺上，有時互為朋友，有時互為敵手，彼此相當(dāng)熟悉和了解，都對漢末歷史的發(fā)展產(chǎn)生過重要影響。