1860年夏，清軍圍攻安慶。洪秀全調(diào)陳玉成、李秀成西征武昌，以解安慶之圍。次年西征失敗，陳玉成回救安慶，并派兵入城助守。太平軍和清軍各派援兵，雙方層層交戰(zhàn)。9月因太平軍城外援軍失利，城內(nèi)彈盡糧絕，安慶陷落，守城太平軍一萬(wàn)余人全部戰(zhàn)死。

安慶是一八五三年二月二十四日被太平軍占領(lǐng)的。同年三月二十日，太平軍攻克南京。定為天京。從此，安慶就成為天京的西大門。清王朝于是派重兵圍 攻。當(dāng)時(shí)，清軍的戰(zhàn)略是：第一步攻武漢，第二步陷安慶，第三步奪大京。由于安慶得失關(guān)系著天京安危，所以太平軍決心保衛(wèi)安慶。

一八五九年冬，清王朝派湘軍領(lǐng)袖曾國(guó)藩坐鎮(zhèn)指揮，分四路圍攻安慶。一八六零年五月，清軍水師提督楊載福率水師猛攻安慶下游的重鎮(zhèn)樅陽(yáng)。太平軍叛將韋志俊(韋昌輝之弟)挖開樅陽(yáng)附近的羅德洲和下首的堤壩，引水進(jìn)入后湖，使得清軍得以水陸并進(jìn)。太平軍守將連添福、萬(wàn)宗勝率師奮戰(zhàn)，相繼陣亡。六月二十日，樅陽(yáng)淪陷，安慶危急。

英王陳玉成馳援安慶。陳玉成是太平天國(guó)后期的重要支柱，當(dāng)時(shí)年僅二十三歲。他十四歲加入太平軍，參加過(guò)很多戰(zhàn)斗，被天王洪秀全譽(yù)為“一身是膽的好將領(lǐng)”。一八六零年十一月，陳玉成率軍十萬(wàn)多人，自桐城南下，在垌城西南三十里的掛車河與清軍李繼宜部展開激戰(zhàn).多隆阿指揮的兩萬(wàn)清軍騎兵主導(dǎo)了戰(zhàn)場(chǎng)，陳玉成無(wú)法擊退遮蔽在安慶與桐城之間的多隆阿騎兵，只得放棄南下。

這時(shí)，太平天國(guó)的重要領(lǐng)導(dǎo)人對(duì)安慶的形勢(shì)進(jìn)行了分析。天王洪秀全決定;英王陳玉成率長(zhǎng)江北岸各路太平軍，經(jīng)太湖、英山、霍山等地進(jìn)軍湖北;忠王李秀成率長(zhǎng)江南岸各路太平軍，經(jīng)江西沿江直上而入湖北。兩路大軍成鉗形前進(jìn)，直搗清軍老巢——武漢。

一八六零年秋冬之間，忠王李秀成率南路大軍從太平縣出發(fā)，經(jīng)繁昌、石臺(tái)而入黟縣，離曾國(guó)藩設(shè)于祁門的指揮部只有六十里路。曾國(guó)藩驚恐萬(wàn)狀，寫了一封遺書，準(zhǔn)備兵敗自刎。可惜。李秀成沒(méi)有乘勝直搗祁門，也沒(méi)有按預(yù)定的路線向湖北進(jìn)軍，卻擅自揮師浙江，轉(zhuǎn)向江西去了，結(jié)果失去了良好戰(zhàn)機(jī)。

一八六一年三月，英王陳玉成率北路太平軍從桐城出發(fā)，所向披靡，僅用了十二天時(shí)間，就連下英山，霍山，進(jìn)入湖北，十八日攻克黃州。當(dāng)太平軍接近武昌對(duì)，城內(nèi)清軍慌作一團(tuán)，主管糧臺(tái)的閻敬銘(1817年-1892年)急的欲上吊自殺。駐守安撤太湖的湘軍將領(lǐng)胡林翼，在湘軍中素有“蕭何”之稱，也心急如火，料定武昌必失。這時(shí)，英國(guó)海軍提督何伯、參贊巴夏禮打著“保障外商貿(mào)易”的幌子，使用外交和武力兩手進(jìn)行干涉阻撓太平軍前進(jìn)，使清軍取得了喘息機(jī)會(huì)，不久又加緊了對(duì)安慶的圍攻。

一八六一年五月末，清軍趁陳玉成到天京請(qǐng)求救兵，不在軍中的機(jī)會(huì)，集結(jié)重兵向太平軍陣地赤岡嶺(在集賢關(guān)北五華里，群眾稱為陳家?guī)X)發(fā)動(dòng)進(jìn)攻。一周后，四千太平軍守軍孤立無(wú)援，糧絕，營(yíng)壘被攻破，湘軍未留一名活口。緊接著，清軍又向菱湖北岸的太平軍營(yíng)壘進(jìn)攻，八千守軍糧食耗盡后向曾國(guó)荃投降，全部被斬首。清軍直撲安慶城下。

陳玉成從天京回到桐城，八月二十五日，他親臨前線，把軍隊(duì)排成扇形，十路挺進(jìn)，對(duì)安慶進(jìn)行最后一次救援。太平軍將士每人背負(fù)著一束茅草，沖到清軍的壕溝前，一面砍殺，一面用茅草把溝填平。清軍據(jù)壘頑抗，集中所有的炮火向太平軍密集轟擊。太平軍前仆后繼。壕溝里的尸體一層壓著一層，和茅草混在一起，把壕溝都填平了。安慶城中的守將吳定彩，趁陳玉成攻擊清軍后壕之機(jī)，帶領(lǐng)一批精銳將士，打開西門，繞過(guò)清軍的壕溝，向東猛攻清軍的新壘。主攻安慶的清軍將領(lǐng)曾國(guó)藩親自命令督戰(zhàn)部隊(duì)排在營(yíng)壘的后方，對(duì)后退清軍一律格殺，以阻擋太平軍前進(jìn)。如此激戰(zhàn)了幾個(gè)晝夜，安慶城外尸橫遍野，連河水也被鮮血染紅了。